Von der Mühlenbrücke führt der Spaziergang zunächst über den kleinen Trachtenweg zur Oybelefesthalle. In der Festhalle werden regelmäßig kulturelle und traditionelle Veranstaltungen des Trachtenvereins Oberstdorf durchgeführt. An der Halle vorbei, geht es über einen steilen und vorübergehend beschwerlichen Aufstieg zum Logenplatz über Oberstdorf, dem Kühberg.
Am panoramareichen Kühberg oberhalb Oberstdorfs gelegen angekommen, führt der Winterspaziergang nun meist sonnig und gemächlich bergab.
Für die vorherigen Strapazen wird man nun mit einer tief verschneiten, idyllischen Winterlandschaft und einem traumhaften Blick weit ins winterliche Tal belohnt.
An der Oybachbrücke etwas nördlich vom Weiler Gruben angekommen, steuert der Spaziergang nun nach Norden zurück nach Oberstdorf. Entlang der eisigen Trettach wird es auf den letzten Metern des Rundweges schattiger und kühler. Dafür sorgt der Gebirgsbach auf dem Jägerstandweg am Ostufer für einen abwechslungsreichen Abschluss.
Der Winterspaziergang kann mit einer erlebnisreichen Besichtigung des Skisprungstadions verbunden werden. Die Aufstiegsvariante über die Fahrstraße entlang der Skisprung Arena, ist darüber hinaus wesentlich aussichtsreicher als der Direktanstieg.
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